Den beste tiden å reise til Prestonsburg er om våren (april til mai) og høsten (september til oktober), når været er mest behagelig for utendørsaktiviteter.Våren i Prestonsburg byr på milde temperaturer, typisk fra 10°C til 25°C, noe som gjør det ideelt for å utforske områdets naturlige skjønnhet. Landskapet våkner til live med blomstrende villblomster, spesielt synlig langs stiene i Jenny Wiley State Resort Park. Denne sesongen er flott for turgåere og de som er interessert i fugletitting, ettersom trekkfugler vender tilbake til regionen.Høsten byr på tilsvarende behagelige temperaturer, vanligvis mellom 10°C og 20°C, kombinert med fantastisk høstløvverk. Åsene rundt Prestonsburg, spesielt synlige fra utsiktspunktene ved Sugarcamp Mountain, forvandles til et spektakulært skue av rødt, oransje og gult. Denne perioden er utmerket for naturskjønne kjøreturer, fotografering og å nyte utendørskonserter eller festivaler som ofte finner sted på denne tiden.Selv om sommeren (juni til august) kan være varm og fuktig, med temperaturer som noen ganger overstiger 30°C, er det en god tid for vannbaserte aktiviteter ved Dewey Lake og for å delta på utendørsarrangementer.