Portland har noen forskjellige områder for uteliv, som hver tilbyr noe litt annerledes.Old Port-distriktet er det mest populære området for uteliv, spesielt langs Wharf Street og Fore Street. Her finner du en høy konsentrasjon av puber, barer og restauranter, mange av dem med levende musikk, spesielt folk, rock og blues. Det er et travelt område, spesielt i helgene, med alternativer som spenner fra uformelle bryggerier til mer eksklusive cocktailbarer.Arts District, rundt Congress Street, tilbyr en litt mer avslappet kveldsopplevelse. Dette området er hjemsted for flere teatre og forestillingssteder, så du finner steder for drinker etter showet. Det er også noen håndverks-cocktailbarer og puber som appellerer til et roligere publikum.Commercial Street, som løper langs vannkanten, har en blanding av sjømatrestauranter som ofte har barer med utsikt over havnen. Selv om det ikke er et rent utelivsområde, holder mange av disse etablissementene åpent sent og er et hyggelig sted for en drink, spesielt i de varmere månedene.
