Den beste tiden å reise til Osmotherley er sent på våren, sommeren og tidlig på høsten, fra mai til oktober.Disse månedene byr på det mest behagelige været for å utforske North York Moors og selve landsbyen. Du vil finne lengre dager, generelt mildere temperaturer og mindre nedbør, noe som gjør det ideelt for turgåing, sykling og utendørsaktiviteter. Landsbytorget har ofte mer aktivitet, og de lokale pubene og kafeene syder av liv.For de som er interessert i fotturer og utendørsaktiviteter, er sommermånedene juni, juli og august spesielt gode. The Cleveland Way National Trail, som går gjennom Osmotherley, er mest tilgjengelig i denne perioden, og det omkringliggende landskapet står i full blomst. Det er en utmerket tid for reisende som ønsker å tilbringe dagene aktivt med å utforske det naturskjønne landskapet.Hvis du foretrekker en litt roligere opplevelse med fargerikt løvverk, kan september og oktober være fantastisk. Været er fortsatt generelt behagelig, og høstfargene i North York Moors er ganske slående.