Den beste tiden å reise til Olsberg avhenger i stor grad av dine foretrukne aktiviteter. Sommermånedene (juni til august) er ideelle for utendørsaktiviteter, mens vinteren (desember til februar) byr på muligheter for vintersport.For de som ønsker å nyte fotturer, sykling og utforske den naturlige skjønnheten i Sauerland-regionen, tilbyr juni, juli og august de varmeste temperaturene og de lengste dagslystimene. Denne perioden er ypperlig for rolige turer langs elven Ruhr eller mer utfordrende stier i de omkringliggende åsene. De lokale utendørsbassengene og innsjøene er også på sitt beste i denne perioden.Vintersportsentusiaster vil finne desember, januar og februar mest tiltalende. Olsberg ligger nær flere populære skisteder i Sauerland, som Winterberg og Willingen, som vanligvis har pålitelig snødekke i disse månedene. Du kan nyte ski, snowboard og langrenn, ofte med velpreparerte bakker og løyper. Den festlige perioden rundt jul bringer også en koselig atmosfære til byen.