Den beste tiden å besøke Olivebridge er i høstmånedene, spesielt fra september til november, på grunn av den fantastiske høstløvet og det behagelige været.Høsten i Olivebridge er virkelig spektakulær. De bølgende åsene rundt Ashokan Reservoir bryter ut i et kaleidoskop av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til en ideell tid for naturskjønne kjøreturer og utendørsaktiviteter. Temperaturen er generelt mild og behagelig, og passer utmerket til å utforske uten sommerheten eller vinterkulden.Par som er ute etter en romantisk ferie, vil finne høsten spesielt tiltalende. Forestill deg rolige turer hånd i hånd langs Ashokan Rail Trail, hvor du kan nyte den friske luften og den fantastiske utsikten over de fargerike trærne som speiler seg i reservoaret. Mange lokale gårder tilbyr også epleplukking og gresskaråkre, noe som bidrar til sesongens sjarm.For de som liker utendørsaktiviteter, tilbyr også sen vår (mai til juni) nydelig vær og frodig grønt, noe som gjør det flott for fotturer, kajakkpadling og fiske før de største sommermengdene kommer.