Den beste tiden å besøke North Haven er i sommermånedene, spesielt fra juni til september, da øya virkelig våkner til live.I denne perioden er været på sitt beste, med varme, solrike dager som er ypperlige for å nyte øyas utendørsaktiviteter. Fergetidene er også på sitt hyppigste, noe som gjør reisen til og fra fastlandet enkel. Dette er ideelt for familier som ønsker å få mest mulig ut av ferien, med mange muligheter for bading, seiling og utforsking av øyas naturlige skjønnhet.For par som ønsker en mer rolig opplevelse, tilbyr slutten av mai eller begynnelsen av oktober et roligere besøk. Øya er mindre overfylt, men været kan fortsatt være behagelig nok for turer og for å nyte naturen, med den ekstra skjønnheten av vårbloomer eller høstfarger.