Den beste tiden å reise til Rockport, Maine, er i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september, for behagelig vær og et komplett utvalg av aktiviteter.Sommeren byr på de varmeste temperaturene, noe som gjør den ideell for å nyte kystaktiviteter som båtturer, kajakkpadling og utforsking av strendene. Dagene er lange, og byen syder av besøkende, lokale butikker og restauranter som opererer med full kapasitet. Dette er en flott tid for familier som leter etter en klassisk New England-sommerferie.For par som ønsker en mer avslappet opplevelse, er tidlig høst i september perfekt. Folk begynner å bli færre, men været forblir ofte mildt og solrikt. De skiftende bladene gir et vakkert bakteppe, og det er en utmerket tid for naturskjønne kjøreturer langs kysten, fotturer og å nyte den lokale sjømaten uten det verste sommerrushet.