For det mest behagelige været og tilgang til alle attraksjoner, er den beste tiden å besøke Montgomery fra sen vår til tidlig høst, spesielt mellom mai og september.I løpet av disse månedene vil du oppleve mildere temperaturer, vanligvis fra 15°C til 20°C, og lengre dagslys, noe som gjør det ideelt for å utforske Montgomery Castle-ruinene, gå langs Montgomery Canal, og nyte de lokale turstiene. Denne perioden har også det høyeste antallet lokale arrangementer og festivaler, noe som gir flere muligheter til å engasjere seg i den lokale kulturen.Reisende som er ute etter utendørsaktiviteter som fotturer eller sykling vil finne juli og august spesielt gode, da disse vanligvis er de varmeste og tørreste månedene. Det omkringliggende landskapet er på sitt grønneste, og tilbyr pittoresk utsikt.Hvis du foretrekker å unngå høysesongen for turister, men likevel ønsker godt vær, er mai, juni og september utmerkede valg.