Den beste tiden å besøke Milton, Ontario, er i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september og oktober.Sommeren i Milton byr på varmt, behagelig vær, perfekt for å utforske områdets utendørsattraksjoner. Du finner ideelle forhold for fotturer og sykkelturer langs de naturskjønne stiene i Niagara Escarpment, som for eksempel ved Rattlesnake Point eller Mount Nemo Conservation Area. Mange lokale gårder, som Chudleigh's Apple Farm, er åpne for fruktplukking og familieaktiviteter i denne sesongen.For de som setter pris på kjøligere temperaturer og fantastisk naturskjønnhet, er tidlig høst et utmerket valg. De omkringliggende naturreservatene viser frem spektakulært høstløvverk, noe som gir pittoreske kjøreturer og spaserturer.