Den beste tiden å reise til Middleham er vanligvis fra sen vår til tidlig høst, spesielt mai til september, når været er mest behagelig for å utforske Yorkshire Dales.I disse månedene er dagene lengre og temperaturene mildere, noe som gjør det ideelt for turgåing, besøk på slottet og nyting av det omkringliggende landskapet. Denne perioden har også størst sannsynlighet for solfylte dager, flott for utendørsaktiviteter som fotturer eller utforsking av landsbyen til fots.For de som er interessert i hestesport og hestemiljøet, kan et besøk sent på våren eller tidlig sommer gi sjansen til å se hester trene på galoppbanen, da dette er en viktig treningsperiode. Mange lokale staller er aktive da, og gir et innblikk i Middlehams sterke racingarv.Hvis du foretrekker å unngå de travleste turisttidene og ikke har noe imot kjøligere vær, kan slutten av april eller begynnelsen av oktober også være gode alternativer.