Den beste tiden å reise til Middlebury er i høstmånedene, spesifikt fra slutten av september til midten av oktober, for fantastisk høstløvverk, eller om sommeren, fra juni til august, for behagelig vær og utendørsaktiviteter.Høsten i Middlebury er spektakulær, med de omkringliggende Green Mountains som forvandles til et lerret av rødt, oransje og gull. Denne perioden tilbyr ideelle forhold for naturskjønne kjøreturer langs Route 7 eller turstier som de i den nærliggende Green Mountain National Forest. Det er en fantastisk tid for par som søker en pittoresk og rolig ferie, kanskje nyter en cidertasting på en lokal frukthage eller en spasertur gjennom byens historiske sentrum.Sommeren byr på varme, solfylte dager som er ypperlige for å utforske Middleburys utendørsattraksjoner. Du kan nyte kajakkpadling eller padleboarding på Otter Creek, sykle langs landeveier, eller besøke lokale gårder og bondemarkeder. Familier vil finne dette en flott tid å besøke, med muligheter for aktiviteter som svømming ved Lake Dunmore eller utforske UVM Morgan Horse Farm, som tilbyr lærerike og engasjerende opplevelser for alle aldre.For de som leter etter vintersport, tilbyr desember til mars muligheter for ski og snowboard på nærliggende feriesteder, selv om byen selv er roligere i disse månedene.