Den beste tiden å reise til Lenox er vanligvis i løpet av sommer- og tidlig høstmånedene, fra juni til oktober, når været er mest behagelig og mange av områdets viktigste kulturarrangementer er i full gang.For de som er interessert i scenekunst, spesielt klassisk musikk, er juli og august ideelle. Denne perioden sammenfaller med hovedsesongen for Tanglewood, sommerhjemmet til Boston Symphony Orchestra, som ligger bare en kort kjøretur fra sentrum av Lenox. Været er vanligvis varmt og solrikt, ypperlig for utendørskonserter og for å utforske Berkshire-landskapet.Hvis du foretrekker kjøligere temperaturer og fantastisk naturskjønnhet, er september og oktober utmerkede valg. Dette er når New Englands berømte høstløvverk er på sitt høyeste, og forvandler landskapet til et lerret av rødt, oransje og gult. Det er en fantastisk tid for naturskjønne kjøreturer, fotturer og å nyte den friske luften, ofte med færre folkemengder enn midtsommer.Selv om det er mindre travelt, tilbyr senvåren, spesielt mai, også en nydelig opplevelse med blomstrende blomster og mildere vær før sommerrushet.