Kalymnos tilbyr flere alternativer for kveldsunderholdning, primært sentrert rundt hovedbyene.Pothia, øyas hovedstad, har et utvalg av barer og kafeer langs havnen. Du finner steder som spiller gresk musikk, noen med live bouzouki, og andre med mer mainstream internasjonal pop. Det er generelt en avslappet atmosfære, egnet for drinker og samtaler.Myrties og Massouri, populære områder for klatrere, har en mer konsentrert samling av barer. Disse varierer fra uformelle steder for en øl etter klatringen til strandbarer som holder åpent lenger, og spiller ofte en blanding av internasjonal musikk. Mange av disse stedene tilbyr utsikt over solnedgangen over øya Telendos.Vathy, en roligere landsby, har noen få tavernaer og kafeer ved vannet. Disse er mer fokusert på bespisning, men du kan absolutt nyte en drink der om kvelden.