Den beste tiden å reise til Jonesborough er i høstmånedene, spesielt i oktober, for å oppleve byens anerkjente fortellerfestival og behagelig vær.Høsten i Jonesborough byr på behagelige temperaturer, vanligvis fra 10°C til 20°C, noe som gjør den ideell for å utforske det historiske sentrum til fots. Løvet rundt regionen får også livlige nyanser av rødt, oransje og gull, noe som bidrar til den naturskjønne skjønnheten.Par synes ofte oktober er spesielt tiltalende på grunn av International Storytelling Festival, som tiltrekker seg verdensklassefortellere til forskjellige steder rundt i byen, inkludert det historiske Jonesborough Visitors Centre and Museum. Dette skaper en særegen og engasjerende kulturell opplevelse. Byen føles livlig, men ikke overveldende overfylt, og tilbyr et avslappet, men stimulerende besøk.For familier tilbyr også sen vår til tidlig sommer (mai til juni) en nydelig opplevelse. Været er varmt og solrikt, flott for å nyte utendørsaktiviteter som å utforske Wetlands Water Park eller besøke de pedagogiske utstillingene på Chester Inn Museum.