Det beste området å bo i Helmsley er i selve sentrum, spesielt rundt Market Place og de umiddelbare omgivelsene.Denne kompakte og attraktive markedsbyen er sentrert rundt sitt historiske Market Place, hvor du finner det ikoniske krysset og et godt utvalg av uavhengige butikker, kafeer og puber. Den er svært gangvennlig, med de fleste av Helmsleys hovedattraksjoner, som Helmsley Castle og Helmsley Walled Garden, bare en kort spasertur unna. Elven Rye renner også i nærheten, og tilbyr hyggelige turer langs elvebredden.Par som ønsker en avslappende ferie, vil finne sentrum ideelt. Med sitt utvalg av spisesteder, fra tradisjonelle puber til fine restauranter, og butikker som tilbyr lokale håndverk og produkter, er det ypperlig for avslappende dager og kvelder. Nærheten til den nasjonale turstien Cleveland Way gjør det også praktisk for de som liker å gå turer.For de som reiser med familie, gir det å bo i sentrum enkel tilgang til attraksjoner som National Centre for Birds of Prey, som ligger like utenfor bykjernen, men er lett tilgjengelig.