Den beste tiden å reise til Fryeburg er i høstmånedene, spesielt fra slutten av september til slutten av oktober, for å oppleve den berømte Fryeburg Fair og det fantastiske høstløvet.Fryeburg Fair, som avholdes årlig i begynnelsen av oktober, er et stort trekkplaster. Det er en av de eldste og største landbruksmessene i USA, og tilbyr en ekte smak av landlige Maine med husdyrutstillinger, travløp, håndverk og tradisjonell messemat. For familier er dette en utmerket tid å besøke, da messen tilbyr et bredt spekter av aktiviteter som passer for alle aldre, fra tivoli til pedagogiske utstillinger.Utover messen er høsten ideell for reisende som setter pris på naturlig skjønnhet. De omkringliggende White Mountains National Forest og Saco River Valley forvandles til en spektakulær visning av rødt, oransje og gult. Denne perioden er ypperlig for naturskjønne kjøreturer, fotturer eller kanopadling langs Saco River, og tilbyr fantastisk utsikt rundt hver sving. Par finner ofte denne tiden spesielt tiltalende for romantiske utflukter, og nyter koselige kvelder etter dager tilbrakt med å utforske de pittoreske landskapene.Hvis du foretrekker utendørsaktiviteter uten høstens folkemengder, tilbyr sen vår (mai til begynnelsen av juni) og sommer (juli og august) også behagelige forhold for fotturer, kajakkpadling og nyting av innsjøene, selv om løvet ikke vil være like dramatisk.