Den beste tiden å besøke Filey er fra sen vår til tidlig høst, spesielt fra mai til september, når været vanligvis er på sitt mest behagelige for å nyte kysten.I disse månedene vil du finne varmere temperaturer og mindre nedbør, noe som gjør det ideelt for å tilbringe tid på Fileys utstrakte strand, utforske Filey Brigg eller gå langs Cleveland Way. Byen har også flere arrangementer og aktiviteter om sommeren, inkludert den populære Filey Folk Festival i mai og ulike kystunderholdninger gjennom juli og august.For de som ønsker å unngå de travleste folkemengdene, men likevel nyte godt vær, er mai, juni og september utmerkede valg. Sjøtemperaturene er også varmere senere i sesongen, noe som gjør bading mer innbydende.