De beste områdene å bo i Diego Martin er de mer boligområdene og velutstyrte nabolagene som St. Ann's, Maraval og Cascade, spesielt for de som søker en rolig og komfortabel base.St. Ann's er et utmerket valg, kjent for sine grønne områder og nærhet til Queen's Park Savannah, en stor åpen park som er flott for en morgentur eller joggetur. Området er generelt fredelig, med en blanding av større hus og gjestehus tilbaketrukket fra hovedveiene. Det tilbyr enkel tilgang til Royal Botanic Gardens og Emperor Valley Zoo, noe som gjør det til et godt alternativ for familier som setter pris på naturomgivelser og nærliggende attraksjoner uten mas og kjas i sentrum.Maraval, som ligger like nord for Port of Spain, er et annet utmerket alternativ. Det er et eksklusivt område med en avslappet atmosfære, som tilbyr et utvalg av boutiquehoteller og gjestehus. Hovedveiene, som Saddle Road, har en rekke lokale spisesteder og praktiske butikker. Par liker ofte Maraval for sitt rolige miljø og sin praktiske beliggenhet for å utforske de nordlige kystlinjene og strendene, som Maracas Bay, som ligger en naturskjønn kjøretur unna.Cascade, som ligger i åsene like øst for St. Ann's, gir en mer tilbaketrukket opplevelse med fantastisk utsikt. Dette området er overveiende et boligområde, med større eiendommer og private villaer, hvorav noen er tilgjengelige for korttidsleie.
