Det beste området å bo i Cortona er i det historiske bysentrum innenfor bymurene, for den mest praktiske og autentiske opplevelsen.Cortonas historiske sentrum ligger på en åsside, og tilbyr fantastisk utsikt over Chiana-dalen. Hovedgaten, Via Nazionale, også kjent som Rugapiana, er relativt flat og forbinder de to hovedplassene, Piazza della Repubblica og Piazza Signorelli. Dette området er kompakt og lett å gå i, med trange, svingete gater, historiske bygninger og et godt utvalg av trattoriaer, håndverksbutikker og kafeer.Enereisende vil finne det historiske sentrum spesielt tiltalende. Med alt lett tilgjengelig er det enkelt å utforske byens museer som Det biskoppelige museum og MAEC (Museet for den etruskiske akademiet i byen Cortona), bla i lokale butikker og nyte en aperitivo på en av plassene uten å trenge transport. Den sentrale beliggenheten betyr at du alltid bare er en kort spasertur fra det lokale livet.For par som leter etter en romantisk ferie, tilbyr et opphold innenfor murene en enestående opplevelse. Dere kan nyte kveldspromenader gjennom de historiske gatene, spise på sjarmerende restauranter og våkne opp til fantastisk toskansk utsikt. Mange overnattingssteder her er renoverte historiske eiendommer, som gir en følelse av sted og eleganse.Hvis du foretrekker et roligere opphold med mer plass, spesielt for familier, bør du vurdere eiendommer rett utenfor bymurene, men fortsatt innen enkel gangavstand.