Det beste området å bo i Colle di Val d'Elsa er Colle Alta, eller "Øvre by", som er byens historiske hjerte.Denne forhøyede delen av Colle di Val d'Elsa er en middelaldersk muromgitt by, preget av trange, svingete gater, steinbygninger og imponerende utsikt over det omkringliggende toskanske landskapet. Hovedgaten, Via del Castello, går gjennom sentrum og fører til sjarmerende torg og historiske kirker. Den er stort sett bilfri, noe som gjør den hyggelig for spaserturer.Par som leter etter en romantisk og historisk setting vil finne Colle Alta spesielt tiltalende. De intime restaurantene, vinbarene og håndverksbutikkene tilbyr et avslappet tempo, ypperlig for å nyte kveldene sammen etter å ha utforsket regionen. Collegiata di San Lorenzo og Palazzo dei Priori er flotte landemerker for de som er interessert i historie og arkitektur.For reisende som foretrekker moderne bekvemmeligheter og enklere tilgang med bil, tilbyr Colle Bassa, eller "Nedre by", en mer moderne opplevelse. Dette området har et bredere utvalg av butikker, større hoteller og er godt forbundet med hovedveier for dagsturer til Siena eller Firenze.