Den beste tiden å besøke Cold Spring er i løpet av våren, sommeren eller høstmånedene, omtrent fra april til oktober, for å fullt ut nyte utendørsaktivitetene og naturen.
Våren (april til mai) tilbyr behagelig vær for fotturer og utforsking av landsbyen uten sommerens folkemengder. Trærne begynner å blomstre, noe som gir pittoreske turer langs Hudson River og i den omkringliggende Fahnestock State Park. Dette er en god tid for par som ønsker en fredelig flukt med muligheter for rolige utendørsaktiviteter.
Sommeren (juni til august) er ideell for de som ønsker å dra full nytte av aktivitetene på Hudson River, som kajakkpadling eller båtturer, og nyte å spise ute. Landsbyen yrer av besøkende, spesielt i helgene, og mange lokale butikker og gallerier har lengre åpningstider. Familier vil finne mye å gjøre, fra å utforske den historiske Main Street til å piknik i en av parkene ved elven.
Høsten (september til oktober) er kanskje den mest populære tiden å besøke på grunn av det fantastiske høstløvet. Åsene rundt Cold Spring blir et fargespill, som tiltrekker seg turgåere og fotografer. De kjøligere temperaturene er ypperlige for lengre turer på stier som de som fører opp til Breakneck Ridge. Denne perioden er spesielt god for enslige reisende eller par som setter pris på naturskjønnhet og utendørsopplevelser.
Selv om vinteren (november til mars) kan være rolig og tilbyr en annen type skjønnhet, med potensial for snø, er mange av utendørsattraksjonene mindre tilgjengelige, og noen bedrifter kan ha reduserte åpningstider.
