Det beste området å bo på Cobb Island er selve øya, spesielt langs hovedgatene som Neale Road og de omkringliggende boligområdene.Cobb Island er et lite, rolig øysamfunn forbundet med fastlandet via en enkelt bro. Neale Road går gjennom hjertet av øya og gir tilgang til øyas få lokale spisesteder, små butikker og offentlige strandtilganger. Øya er preget av eiendommer ved vannkanten, mange med private brygger, og en avslappet, bolignær følelse. Det er et sted der golfbiler er et vanlig transportmiddel, og tempoet i livet er merkbart saktere.For familier er Cobb Island et utmerket valg. Det rolige vannet i Wicomico River og Potomac River tilbyr ideelle forhold for svømming, fiske og krabbefiske, som er populære aktiviteter for alle aldre. Mange ferieboliger her kommer med direkte tilgang til vannet eller ligger kun en kort spasertur fra den offentlige stranden, noe som gir enkel underholdning for barn. Øyas rolige gater gjør den også egnet for avslappende sykkelturer eller kveldsturer.Par som leter etter en fredelig ferie vil også finne Cobb Island tiltalende. Muligheten til å nyte servering ved vannkanten, se solnedganger over vannet og rett og slett slappe av vekk fra mas og kjas, gjør det til et romantisk sted.