Den beste tiden å reise til Chepstow er i løpet av våren (april til juni) og høsten (september til oktober), når været generelt er behagelig og byen og det omkringliggende Wye Valley er på sitt mest pittoreske.Om våren blomstrer landskapet med levende grønt og villblomster, noe som gjør det ideelt for turgåing og utforsking av de mange stiene. Temperaturene er milde, vanligvis fra 10°C til 18°C, noe som er behagelig for utendørsaktiviteter uten å være for varmt.Høsten byr på like tiltalende forhold, med Wye Valley kjent for sin fantastiske visning av gyllent og rustrødt løvverk. Været forblir mildt, vanligvis mellom 10°C og 15°C, og det er ofte en friskhet i luften som er ypperlig for å utforske Chepstow Castle eller nyte en båttur på elven Wye.Selv om sommeren (juli og august) også er populær, kan det være travlere med flere turister, og temperaturene kan av og til klatre høyere, noe som noen ganger gjør anstrengende utendørsaktiviteter mindre behagelige.