Den beste tiden å dra til Castleton, Ontario, er i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt i september.Sommeren i Castleton tilbyr det varmeste været, med gjennomsnittstemperaturer rundt 25°C. Denne perioden er ypperlig for utendørsaktiviteter som fotturer langs Ganaraska Forest-stiene eller utforsking av lokale gårder og frukthager. Trent-Severn Waterway er også et populært sted for båtliv og fiske i disse månedene. Familier finner ofte sommeren ideell for et besøk, da det behagelige været tillater full utnyttelse av områdets naturskjønne attraksjoner og landbruksopplevelser.September gir en vakker overgang når bladene begynner å skifte farge, noe som skaper fantastisk natur, spesielt rundt Northumberland Hills. Været holder seg mildt, vanligvis rundt 18-20°C, og det er færre folkemengder sammenlignet med høysesongen om sommeren. Denne tiden av året er utmerket for par som leter etter en pittoresk ferie, kanskje med en naturskjønn kjøretur gjennom landskapet eller et besøk til en lokal vingård.