Det beste området å bo i Castelfiorentino er det historiske sentrum, lokalt kjent som "Castello Alto" eller Øvre slott.Denne hevede delen av byen ligger på toppen av en ås og tilbyr panoramautsikt over det omkringliggende toskanske landskapet. Det er et kompakt område med smale, svingete gater, steinbygninger og et rolig, avslappet tempo. Piazza del Popolo er hovedtorget, hvor det ofte holdes lokale markeder og arrangementer, og Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana er et viktig landemerke.Par som leter etter en romantisk ferie, vil finne det historiske sentrum spesielt tiltalende. De sjarmerende gatene er flotte for rolige spaserturer, og mange av de boutique-overnattingsstedene tilbyr fantastisk utsikt, ideelt for å nyte et glass lokal vin mens solen går ned over åsene. Det finnes også flere utmerkede, intime restauranter som serverer tradisjonell toskansk mat.For reisende som setter pris på bekvemmelighet og enkel tilgang til lokale fasiliteter, kan det være et godt alternativ å bo nærmere den nedre, mer moderne delen av Castelfiorentino, nær togstasjonen. Selv om det mangler den historiske sjarmen til Castello Alto, gir det enkle forbindelser til Firenze og Siena, noe som gjør dagsturer veldig enkle.