Det beste området å bo i Caledon er primært rundt landsbyene Caledon East og Bolton, eller de mer landlige områdene som tilbyr avsidesliggende eiendommer.Caledon East, et sjarmerende samfunn, er et godt valg for de som setter pris på lokale fasiliteter i et mindre landsbymiljø. Det tilbyr et utvalg av lokale butikker, spisesteder, og er kjent for sin tilgang til Caledon Trailway, en populær sti for turgåing og sykling. Området føles innbydende og er godt forbundet med større veier for å utforske det omkringliggende landskapet.Par som leter etter et fredelig tilfluktssted vil finne de mer landlige delene av Caledon tiltalende. Disse områdene har ofte private eiendommer og boutique-overnatting som ligger blant bølgende åser og skoger. Det er fantastisk for å nyte naturen, kanskje med et besøk til Cheltenham Badlands eller en fottur i Forks of the Credit Provincial Park. Overnatting her fokuserer ofte på å tilby en avslappende flukt med service av høy kvalitet.Familier foretrekker kanskje Bolton, det største urbane sentrum i Caledon. Det tilbyr flere spisemuligheter, et bredere utvalg av butikker og lokale parker.