Den beste tiden å reise til Bridgehampton er i sommermånedene, fra juni til tidlig september, når været er varmt og landsbyen er på sitt mest aktive.I denne perioden vil du finne alle de lokale bedriftene, restaurantene og butikkene i full drift. Strendene ved Atlanterhavet er flotte for bading og soling, og det er mange utendørsaktiviteter tilgjengelig, som sykling langs de naturskjønne veiene eller besøk på lokale gårder. Bridgehampton Polo Club arrangerer også kamper, som er en populær sosial begivenhet.For de som foretrekker en roligere opplevelse, men likevel ønsker behagelig vær, er sen vår (mai) og tidlig høst (slutten av september til oktober) også utmerkede valg. Folkemengdene er tynnere, men mange etablissementer forblir åpne, og områdets naturlige skjønnhet, spesielt høstløvet, er ganske nydelig.