Den beste tiden å reise til Woodstock, Illinois, er i sommermånedene, fra juni til august, eller sent på høsten, spesielt rundt november og desember.Sommeren i Woodstock byr på behagelig vær, ypperlig for å utforske den historiske Woodstock Square og de omkringliggende butikkene og kafeene. Du finner utendørsarrangementer og en generelt avslappet atmosfære, slik at du kan nyte spaserturer rundt torget, besøke bondens marked og beundre arkitekturen. Denne perioden er ideell for par og familier som ønsker å nyte byens utendørs appell uten vinterkulden.Senhøsten, spesielt november og desember, er en fantastisk tid for de som setter pris på en festlig, koselig atmosfære. Woodstock forvandles til en pittoresk feriescene, som minner om en klassisk julefilm. Det årlige "Lighting of the Square"-arrangementet finner vanligvis sted i slutten av november, og markerer starten på høytiden med dekorasjoner og spesielle arrangementer.