Den beste tiden å besøke Woodland, Maine, er primært i sommermånedene, fra juni til august, og i en kort, vakker periode tidlig på høsten, vanligvis sent i september til tidlig i oktober.Om sommeren er været på sitt varmeste og mest behagelige, med gjennomsnittlige dagtemperaturer fra 20°C til 25°C. Denne perioden er ideell for utendørsaktiviteter som fotturer i de nærliggende skogene, kajakkpadling på St. Croix River, eller utforsking av Quoddy Loop. Mange lokale bedrifter, inkludert sjarmerende spisesteder og håndverksbutikker, er fullt operative, og tilbyr en komplett opplevelse av byen. Par og familier vil finne denne sesongen utmerket for å nyte Woodlands naturlige skjønnhet og avslappede tempo.Tidlig høst, spesielt sent i september og tidlig i oktober, byr på et spektakulært skue av høstfarger. Landskapet forvandles til et lerret av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til en spesielt naturskjønn tid for bilturer langs St. Croix River eller besøk i nærliggende delstatsparker. Selv om temperaturene er kjøligere, vanligvis mellom 10°C og 15°C, er den friske luften og den fantastiske utsikten ideell for de som setter pris på naturens kunstferdighet.