Den beste tiden å besøke Woodbury, Connecticut, er i høstmånedene, spesielt fra september til november, for dens fantastiske naturlige skjønnhet, eller på senvåren for behagelig vær.Høsten er Woodburys høysesong, med kjøligere temperaturer og levende løvverk. De bølgende åsene rundt Woodbury blir et teppe av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til en ideell tid for naturskjønne bilturer og utendørsaktiviteter som epleplukking og utforsking av lokale gårder. Denne perioden er spesielt populær blant par som søker en romantisk ferie midt i pittoreske landskap.Senvåren, fra mai til juni, tilbyr også en nydelig opplevelse med milde temperaturer og blomstrende hager. Dette er en god tid for de som liker å utforske byens antikkbutikker og historiske bygninger uten sommerens folkemengder.