Det beste området å bo i Winterstrand er direkte langs strandpromenaden, spesielt nær hovedstranden og munningen av Kwelera-elven.Dette området er hjertet av Winterstrand, og tilbyr direkte tilgang til den store sandstranden og det varme Indiske hav. Det er en avslappet, familievennlig kystlandsby kjent for sine muligheter for svømming, soling og lange turer langs strandkanten. Den generelle utformingen er lineær, og følger kystlinjen, med de fleste overnattingsstedene som har sjøutsikt.Familier vil finne dette området spesielt attraktivt på grunn av den enkle tilgangen til hovedstranden, som generelt er godt vedlikeholdt og egnet for barn. Kwelera-elvens munning gir et skjermet sted for yngre barn å leke i vannet, og tidevannsbassengene er flotte for å utforske marint liv.