Den beste tiden å besøke Winslow, Maine, er vanligvis i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september og oktober.For de som ønsker å nyte det varmeste været og utendørsaktiviteter, er juli og august ideelt. Temperaturene er behagelige, noe som gjør det ypperlig for å utforske lokale parker, nyte vannbaserte aktiviteter på Kennebec River, eller besøke nærliggende kystbyer. Denne perioden er også når mange lokale arrangementer og festivaler finner sted, og tilbyr en livlig opplevelse.Par finner ofte september og oktober spesielt tiltalende. Været forblir behagelig, men sommerfolkemengden har tynnet ut, noe som gir en mer avslappet opplevelse. Hovedattraksjonen i disse månedene er det spektakulære høstløvet, med det omkringliggende landskapet som forvandles til et lerret av rødt, oransje og gult.