Den beste tiden å besøke Winona, Mississippi, er om våren (mars til mai) og høsten (september til november) når været er mest behagelig.Våren byr på milde temperaturer, vanligvis fra 15°C til 25°C, noe som gjør den ideell for å utforske lokalområdet og nyte utendørsaktiviteter på en komfortabel måte. Landskapet er spesielt grønt og vakkert i denne perioden. Denne tiden er flott for par som ønsker en avslappende ferie uten den intense sommervarmen.Høsten gir også behagelig vær, med temperaturer lignende våren, vanligvis mellom 15°C og 25°C. Fuktigheten er generelt lavere, og løvet begynner å skifte farge, noe som gir pittoresk utsikt. Denne sesongen er suveren for soloreisende som foretrekker kjøligere vær for å gå og utforske det historiske sentrum eller besøke nærliggende naturområder.