Den beste tiden å besøke Westport, Ontario, er i sommermånedene, fra juni til august, eller om høsten, fra september til oktober.Sommeren byr på det varmeste været, med gjennomsnittstemperaturer rundt 25°C, noe som gjør det ideelt for å nyte naturen og Rideau Canal. Du finner mange muligheter for båtliv, fiske og bading i Upper Rideau Lake, og selve landsbyen er full av aktivitet. Det er en flott tid for familier å besøke, da mange lokale bedrifter og attraksjoner er fullt operative, og det er ofte fellesskapsarrangementer som finner sted.For de som setter pris på fantastisk natur og en litt roligere opplevelse, er høsten et fantastisk valg. De omkringliggende skogene eksploderer i livlige farger, og skaper pittoreske landskap for fotturer og naturskjønne kjøreturer. Temperaturen er kjøligere, vanligvis fra 10°C til 18°C, noe som er ypperlig for å utforske landsbyens butikker og gallerier uten sommermengdene.