Den beste tiden å reise til Westfield, New York, er i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september og oktober.For de som liker varmt vær og utendørsaktiviteter, er sommeren ideell. Gjennomsnittlig dagtemperatur ligger mellom 20 °C og 27 °C, noe som gjør det flott for å utforske vingårdene, besøke Lake Erie-strendene eller nyte lokale festivaler. De lange dagene gir mulighet for utvidet sightseeing og fritidsaktiviteter.Høsten tilbyr en annen, men like tiltalende opplevelse, spesielt for par eller de som søker et roligere tempo. Været er fortsatt behagelig, med gjennomsnittstemperaturer mellom 10 °C og 20 °C, og regionen forvandles med fantastisk høstløvverk.