Den beste tiden å besøke Westerly er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og solrikt, perfekt for å nyte strendene og utendørsaktivitetene.I denne perioden kan du forvente gjennomsnittlige dagstemperaturer fra 20°C til 28°C, med rikelig med solskinn. Havvannet er også på sitt varmeste, noe som gjør det ideelt for bading og vannsport. Dette er også når de fleste av byens sesongbaserte attraksjoner, som iskrembarer og kystrestauranter, er fullt åpne og yrer av aktivitet.For familier er slutten av juni og juli spesielt gode, da skoleferiene har begynt, og det er ofte familievennlige arrangementer og festivaler langs kysten. De lokale strendene, spesielt Misquamicut State Beach, tilbyr badevakttjenester og fasiliteter som toaletter og snackbarer, noe som sikrer en komfortabel dag ute for alle.Par som ønsker en litt mer avslappet opplevelse, kan foretrekke slutten av august eller begynnelsen av september. Folkemyldret begynner å tynnes ut, men det behagelige været og de varme havvannet vedvarer ofte.