Den beste tiden å besøke Westbrook er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og solrikt, og utmerket for å nyte strendene og utendørsaktiviteter.I denne perioden varierer de gjennomsnittlige dagtemperaturene fra 20°C til 28°C, noe som skaper ideelle forhold for bading, båtliv og utforsking av kystlinjen. Byens strender, som Westbrook Town Beach, er populære, og mange lokale bedrifter og attraksjoner er i full drift, og tilbyr et komplett spekter av tjenester og arrangementer. Dette er også når mange lokale festivaler og utendørskonserter finner sted, og tilbyr mange underholdningsmuligheter.Familier finner ofte denne tiden spesielt hyggelig på grunn av de utmerkede strandforholdene og mangfoldet av familievennlige aktiviteter tilgjengelig, for eksempel minigolf og naturvandringer langs stiene i Hammonasset Beach State Park, som ligger bare en kort kjøretur unna. De lengre dagtimene tillater også utvidet glede av utendørsaktiviteter.For par som søker en avslappende kystferie, tilbyr sen vår (mai) og tidlig høst (september) også behagelig vær med færre folkemengder. Temperaturene er fortsatt milde, og varierer fra 15°C til 22°C, noe som gjør det behagelig for rolige spaserturer langs stranden eller utforsking av de sjarmerende butikkene uten den hektiske sommertrafikken.