Den beste tiden å reise til West Springfield er i høstmånedene, spesielt september og oktober, for å oppleve New Englands løvverk og delta på The Big E.The Big E, offisielt kjent som Eastern States Exposition, er en enorm årlig messe som arrangeres i West Springfield hver september. Det er en av de største messene i Nord-Amerika, med landbruksutstillinger, levende underholdning, en Mardi Gras-parade og et bredt utvalg av matboder som representerer alle seks New England-statene. For familier er dette en utmerket tid å besøke, da det er mange aktiviteter og attraksjoner for å holde alle underholdt, fra karuseller til dyreutstillinger.Utover messen er høsten ideell for par som søker en naturskjønn ferie. Den omkringliggende Pioneer Valley bugner av livlige høstfarger, noe som gjør den ypperlig for naturskjønne kjøreturer langs ruter som Mohawk Trail.