Den beste tiden å reise til West Cornwall er i høstmånedene, spesielt fra slutten av september til oktober.I denne perioden er Litchfield Hills-regionen, hvor West Cornwall ligger, kjent for sitt spektakulære høstløvverk. De bølgende åssidene blir et lerret av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til en ideell tid for naturskjønne kjøreturer og utendørsaktiviteter. Været er vanligvis klart og behagelig, ypperlig for utforsking.Par finner ofte denne tiden av året spesielt tiltalende for en romantisk ferie. De kjøligere temperaturene egner seg til koselige kvelder foran peisen, og den fantastiske naturen gir en pittoresk bakgrunn for rolige spaserturer eller kjøreturer langs ruter som Upper Housatonic Valley National Scenic Area. Muligheter for fotturer i områder som Mohawk State Forest er også rikelig.For reisende interessert i utendørsaktiviteter tilbyr sen vår (mai til begynnelsen av juni) også en fantastisk opplevelse. Været er mildt, og landskapet er frodig og grønt, noe som gjør det utmerket for fotturer, sykling og å nyte elvene før den intense sommervarmen.