Det beste området å bo i Webster er nær Lake Winnipesaukee, spesielt i byene Meredith eller Wolfeboro, da Webster selv er et lite, landlig samfunn med begrensede overnattingsmuligheter.Meredith, som ligger på vestsiden av Lake Winnipesaukee, tilbyr en klassisk New England-opplevelse ved innsjøen. Det er hjemsted for en travel byhavn, en rekke butikker og restauranter langs Main Street, og enkel tilgang til båtturer på innsjøen. Byen har en avslappet, men raffinert følelse, noe som gjør den ypperlig for par som søker en romantisk ferie med naturskjønn utsikt og muligheter for god mat.Wolfeboro, ofte kalt "Amerikas eldste sommerferiesteder", ligger på østsiden av Lake Winnipesaukee. Denne sjarmerende byen kan skilte med en nydelig hovedgate med butikker, iskrembarer og spisesteder, alt i gangavstand fra byhavnene og strendene.