Den beste tiden å besøke Voskopoje er i sommermånedene, fra juni til august, eller om vinteren for snøsport, fra desember til mars.Sommeren byr på det varmeste været, med gjennomsnittstemperaturer rundt 20-25°C, noe som gjør det ideelt for å utforske landsbyens historiske kirker og den omkringliggende naturen. Dagene er lange, og fjelluften er forfriskende. Denne perioden er spesielt egnet for familier som ønsker å nyte utendørsaktiviteter som fotturer eller bare slappe av i et behagelig klima.Vinteren forvandler Voskopoje til et snødekt eventyrland, med temperaturer ofte under frysepunktet. Denne sesongen er suveren for de som er interessert i ski eller snowboard, da det er nærliggende bakker. Selve landsbyen blir veldig pittoresk under et teppe av snø, og tilbyr en koselig retrett for par som leter etter en romantisk ferie.Våren (april-mai) og høsten (september-november) kan også være behagelig, med mildere temperaturer og færre besøkende. Imidlertid kan været være mer uforutsigbart, med større sjanse for regn.