Den beste tiden å reise til Strawberry er vanligvis i sommermånedene, fra juni til august, for varmtværsaktiviteter, eller om vinteren, fra desember til mars, for snøsport.Sommer i Strawberry tilbyr konsekvent varmt og solrikt vær, ideelt for utendørsaktiviteter som fotturer, fiske og båtliv på Pinecrest Lake. Dagene er lange, og kveldene er behagelige, noe som gjør det til en flott tid for familier å nyte den naturlige skjønnheten i Stanislaus National Forest.For de som er glade i vintersport, bringer perioden fra desember til mars betydelig snøfall, som forvandler Strawberry til et snødekt tilfluktssted. Nærliggende Dodge Ridge Ski Resort tilbyr ski og snowboard, og det er mange muligheter for langrenn og trugeturer.