Den beste tiden å reise til Stackpole er sent på våren og sommermånedene, fra mai til september, når været generelt er på sitt beste for utendørsaktiviteter.Mai og juni byr på behagelige temperaturer, færre folkemengder, og muligheten til å se den lokale floraen, som blåklokker i Stackpole Woods, på sitt høydepunkt. Denne perioden er ideell for turgåere og naturelskere som ønsker å utforske kyststiene og skogene uten "peak season"-travelheten.Juli og august er de varmeste månedene, fantastiske for å nyte strendene ved Barafundle Bay og Broad Haven South. Disse månedene er utmerkede for familier, da sjøen er varmere for bading og det er flere dagslystimer for å utforske Stackpole Estate, inkludert aktiviteter som coasteering eller kajakkpadling.September gir en nydelig balanse, med sjøen fortsatt varm nok til bading, færre folkemengder enn på høyden av sommeren, og behagelige temperaturer for fotturer.