Det beste området å bo i St. John's, Montserrat, er området rundt Woodlands og Rendezvous Bay, spesielt for de som søker ro og vakker natur.Woodlands er et boligområde på vestkysten, kjent for sine romslige eiendommer og fantastiske havutsikt. Det er et fredelig sted, flott for de som setter pris på naturlig skjønnhet og et avslappet tempo. Selv om det ikke er et travelt sentrum, tilbyr det praktisk tilgang til noen av øyas beste strender. Den høye beliggenheten gir ofte en forfriskende bris.Par som leter etter en romantisk og privat ferie vil finne Woodlands tiltalende. Mange villaer her tilbyr private bassenger og fantastiske solnedganger, noe som skaper en intim setting. Det er også et flott utgangspunkt for å utforske den nordlige delen av øya, med Rendezvous Bay, øyas eneste hvite sandstrand, bare en kort kjøretur eller fottur unna.For de som prioriterer direkte tilgang til stranden og et litt mer aktivt miljø, er det et godt alternativ å bo nærmere Little Bay. Little Bay utvikler seg til et nytt knutepunkt, med et økende antall restauranter og tjenester.