De beste områdene å bo i på Skiathos for kvalitet og bekvemmelighet er Skiathos by og Koukounaries-området.Skiathos by er øyas viktigste knutepunkt, og tilbyr et bredt utvalg av hoteller, butikker og restauranter. Byen er bygget amfiteatralsk rundt en naturlig havn, med smale, brosteinsbelagte gater som snor seg oppover åssiden. Viktige områder inkluderer Papadiamantis Street, som er den sentrale gågaten, og den gamle havnen, hvor du finner mange tavernaer og barer ved vannet. Det er en veldig gangvennlig by, noe som gjør det enkelt å utforske til fots.Par synes ofte Skiathos by er en utmerket base for ferien. Byen tilbyr en god blanding av spisesteder, fra tradisjonelle greske tavernaer til mer eksklusive restauranter. Om kveldene er det mange steder for en avslappet drink eller for å nyte solnedgangen over havnen. Den sentrale beliggenheten gjør det også praktisk å utforske andre deler av øya, med regelmessige bussforbindelser som går fra hovedveien.For de som prioriterer vakre strender og en mer avslappet atmosfære, er Koukounaries-området et utmerket valg. Dette området ligger på sørvestkysten av øya, omtrent 12 kilometer fra Skiathos by. Det er kjent for sin fantastiske sandstrand, ofte referert til som "Golden Sand" på grunn av sine fine, gylne korn. Stranden er omkranset av en furuskog, som gir et naturlig bakteppe og en behagelig duft.Familier trekkes ofte mot Koukounaries på grunn av det rolige, grunne vannet, som er ideelt for barn. Mange hoteller her tilbyr direkte tilgang til stranden, og det er flere strandtavernaer og kafeer. Området er generelt roligere enn Skiathos by, og tilbyr et fredelig tilfluktssted samtidig som alle nødvendige fasiliteter er innen rekkevidde.