Den beste tiden å besøke Shelter Island er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og alle øyas fasiliteter er i full drift.For de som søker en klassisk sommerferieopplevelse, tilbyr juli og august de varmeste temperaturene, perfekt for å nyte strendene og vannaktivitetene. Du vil finne alle restaurantene og butikkene åpne, og det er en livlig, men likevel avslappet, atmosfære over hele øya. Denne perioden er ideell for familier og par som leter etter en tradisjonell badeferie med rikelig med solskinn.Hvis du foretrekker et litt roligere besøk med behagelig vær og færre folkemengder, er slutten av mai og begynnelsen av juni, eller begynnelsen av september, også utmerkede valg. Været er fortsatt nydelig, de fleste etablissementer er åpne, og du kan oppleve øyas naturlige skjønnhet med litt mer ro.