Den beste tiden å besøke Red Lodge er i sommermånedene, fra juni til september, for behagelig vær og full tilgang til utendørsaktiviteter, eller om vinteren, fra desember til mars, for ski og snowboard.Sommeren i Red Lodge byr på varme, solrike dager som er ypperlige for å utforske Beartooth Mountains. Beartooth Pass, en naturskjønn motorvei, er vanligvis åpen fra slutten av mai eller begynnelsen av juni til midten av oktober, og gir tilgang til fantastiske alpine landskap og turstier. Denne sesongen er ideell for de som liker fluefiske i Yellowstone River, terrengsykling, eller bare å kjøre de naturskjønne rutene.Vinteren forvandler Red Lodge til et skisted. Red Lodge Mountain skianlegg åpner vanligvis i begynnelsen av desember og varer til mars. Denne perioden er utmerket for alenereisende og familier som er ute etter snøsport, med en rekke bakker som passer for alle ferdighetsnivåer. Byen i seg selv har en herlig, festlig atmosfære i vinterferien.