Den beste tiden å besøke Pleasant Bay er i sommermånedene, fra slutten av juni til begynnelsen av september, når været er på sitt beste for utendørsaktiviteter og hvalsafari.I denne perioden er dagene lange og generelt solrike, med gjennomsnittstemperaturer fra 18°C til 25°C. Dette gjør det ideelt for å utforske kyststiene, dra på båtturer for å se hval, og nyte strendene. Havet er også på sitt varmeste, selv om det fortsatt er ganske kjølig, for de modige nok til å ta et dykk.Par som ønsker en avslappende ferie, vil sette pris på de hyggelige sommerkveldene, som er ypperlige for å spise utendørs eller nyte en spasertur langs kysten. Familier vil finne mye å gjøre, fra å gå Skyline Trail i den nærliggende Cape Breton Highlands nasjonalpark til å se marineliv på en hvalsafaritur, og skape minneverdige opplevelser for alle.For de som foretrekker færre folk og ikke har noe imot litt kjøligere temperaturer, kan slutten av mai til midten av juni og midten av september til begynnelsen av oktober også være utmerket. Landskapet i disse skuldersesongene, spesielt om høsten, er fantastisk med de skiftende fargene på bladene, og tilbyr en annen type skjønnhet.