Det beste området å bo i Pitlessie er i selve landsbyen, spesielt rundt Main Street, for enkel tilgang til lokale fasiliteter og den omkringliggende landsbygda.Pitlessie er en liten, landlig landsby, og hovedgaten, Main Street, er der du finner den lokale puben og samfunnshuset. Landsbyen er omgitt av åpne jorder og bølgende åser, og tilbyr en rolig, pittoresk setting. Det er en utmerket base for å utforske Fife-landsbygda.Par som leter etter en avslappende retrett vil sette pris på Pitlessies rolige omgivelser. Det gir en fredelig flukt fra travlere byer, med muligheter for naturskjønne turer rett utenfor døren. Landsbyens pub tilbyr et hyggelig sted for en kveldsdrink og et måltid uten å måtte reise langt.For de som planlegger å utforske den bredere Fife-regionen, tilbyr Pitlessie gode veiforbindelser til nærliggende byer som Cupar og St Andrews.