Den beste tiden å besøke Pitkin er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og landskapet er tilgjengelig.I denne perioden er fjellovergangene snøfrie, noe som gjør det ideelt for å utforske det omkringliggende villmarksområdet. Dette er flott for de som liker friluftsaktiviteter som fotturer, terrengsykling og offroadkjøring. Dagene er lange, og temperaturene er behagelige, noe som gir mulighet for utvidet tid utendørs.En annen utmerket tid å besøke er om høsten, spesielt fra midten av september til begynnelsen av oktober. Dette er når ospetrærne blir strålende gullfargede, og tilbyr spektakulær natur for fotografering og naturskjønne kjøreturer. Selv om det er kjøligere, er været ofte friskt og solrikt, noe som gjør det til en fantastisk tid for par som søker en pittoresk og fredelig ferie.For de som er interessert i vintersport, tilbyr perioden fra desember til mars muligheter for snøscooterkjøring, langrenn og trugeturer.